Первой любовью князя Сергея Оболенского была Ирина Раевская, которая позднее вышла замуж за графа Александра Толстого, друга детства Сергея, и стала фрейлиной
императрицы.
В 1911 году Оболенский обручился с Соней Гагариной, дочерью князя Андрея Григорьевича Гагарина, ученого, инженера, директора Петербургского политехнического института. Помолвка продлилась недолго. Вскоре
Сергей и Соня ее разорвали, но остались друзьями.
Во время отпуска с фронта в октябре 1915 года он «впервые в жизни серьезно влюбился» — в Майю Кутузову, которая в тот момент разводилась с Сергеем Кутузовым, кузеном
Оболенского. При этом за ней ухаживал капитан Дубасов, офицер из его же полка. В ситуацию вмешалась мать Сергея, пытавшаяся уговорить Майю выйти замуж за ее сына. Посоветовавшись с командиром своего полка, Оболенский решил забыть о
Майе, которая в итоге вышла замуж за Дубасова.
Во время следующего отпуска с фронта врачи посоветовали Оболенскому отправиться в Крым: он много кашлял, были подозрения на туберкулез. В Ялте на благотворительном базаре он
познакомился со светлейшей княжной Екатериной Александровной Юрьевской, младшей дочерью императора Александра II и светлейшей княгини Екатерины Михайловны Юрьевской. Она была вдовой князя Александра Барятинского, матерью двоих
сыновей-подростков и была на 12 лет старше Сергея Оболенского.
У княжны был хороший голос, она давала в Ялте концерты, исполняя русские романсы. Ей аккомпанировал молодой пианист Дмитрий Темкин (в эпоху звукового кино он
станет самым высокооплачиваемым композитором Голливуда, будет 14 раз номинирован на «Оскар», из них четыре раза успешно).